紅樓林中有賈寶玉初試雲雨，那麼他到底和誰在初試雲雨發生了關係呢?
紅樓夢裏，那幾個有名的淫棍，如：賈珍、賈璉、薛蟠等自不必言說，我們單說賈寶玉，就足夠長篇大論。那麼賈寶玉和誰發生過關係呢，欲瞭解詳情，還得從柳湘蓮的一席話說起。
書中的柳湘蓮在遇到賈寶玉後，對賈府有這樣一番概括：“你們東府裏除了那兩個石頭獅子乾淨，只怕連貓兒狗兒都不乾淨。”這一句話雖然簡單，但也投射出賈寶玉雖然夠單純，但是，畢竟是個男人。是個男人，就會有慾望，除非是石獅子。
既然賈寶玉不是石獅子，那麼第一個和寶玉發生關係的自然是秦可卿，這是第五回寶玉睡在秦可卿牀上在夢中被警幻仙姑所授雲雨之事時發生的。這一回着重描繪了賈寶玉的春夢，按質賈寶玉遺精。
再一個有可能與賈寶玉有過關係的就是鴛鴦了，因爲賈赦想娶鴛鴦做小老婆時，遭到鴛鴦的強烈反抗，當時賈赦就曾罵道：“他必定嫌我老了，大約她戀着少爺們，多半是看上了寶玉”。俗話說“無風不起浪”，鴛鴦如果和寶玉沒一點事，也就不會傳到賈赦的耳朵裏。
緊接着就是第六回，襲人見賈寶玉夢醒之後給他換內褲，摸到了“冰涼一片粘溼”，便問寶玉你夢到什麼了，從那裏流出那麼多髒東西?寶玉便把夢中警幻仙姑所授雲雨之事告訴了襲人，然後，寶玉就和襲人就按照夢中所學會的雲雨之事偷幹了一回。
書中明寫的有文字記載的，主要就是賈寶玉和秦可卿及襲人這麼兩件事。不過，黛玉死後，寶玉娶了寶釵，這樣算來，寶玉是和三個女人有過性關係了。
但先別忙着下結論，這些只是明寫，其實暗寫的應該還有：第三十一回，書中曾暗寫賈寶玉和丫頭碧痕有過曖昧的性關係。晴雯在撕扇子這一情節之前，寶玉因嫌天氣太熱，便想與晴雯一同洗澡，當時晴雯是這樣說的：“罷，罷，我不敢惹爺，還記得碧痕打發你洗澡，足有兩三個時辰，也不知道作什麼呢”。晴雯還說，等你們洗完了，我們進去一看，地下的水都淹了牀腿，連席子上讀汪着水，也不知道是怎麼洗的。可見，寶玉和碧痕很有可能趁洗澡之便，幹了那種事。
另一個和賈寶玉有過關係的懷疑對象應該是麝月，第二十回中曾有這樣的細節：麝月頭髮有點癢，寶玉便取來篦子爲麝月梳頭，這時晴雯正巧進來，冷笑道：“哦?交杯酒還沒吃倒上頭了!”接着，晴雯又對寶玉譏諷道：“你又護着，你們那瞞神弄鬼的，我都知道。”在這裏，晴雯爲什麼要提“交杯酒”?爲什麼要說你們那瞞神弄鬼的?因爲同樣的話，晴雯也譏諷過襲人和寶玉，既然襲人和寶玉有過“初試雲雨情”，那麼依此類推，麝月和寶玉也很有可能發生過“二試雲雨情”或“三試雲雨情”，用現在時髦的話來講，“N試雲雨情”也是完全有可能的。
