曹操興兵攻打徐州，是爲了爲父報仇，不過曹操此行是爲不義之舉，他隨意屠戮百姓，則使得民衆對其怨聲載道。
曹操在拿下兗州之後，便將下一個目標定在徐州。徐州的陶謙素來柔弱，所以並不願意得罪曹操。陶謙誤殺曹嵩正是給了曹操攻打徐州的藉口，所以曹操便以其父報仇之名討伐徐州。這個陰謀實際陶謙已經看在了心裏，他手下有一位謀士糜竺是位非常有才能的臣子。糜竺是徐州的富商，早年的時候曾資助陶謙，所以深受陶謙的重用。他見到曹操勢大，於是便求請藉助其他諸侯的軍馬討伐曹操。
曹操將陶謙包圍在了徐州，陶謙左右不能，只好聽從了糜竺的建策。他派出糜竺去向北海太守孔融求救，接着又派出陳登去向青州刺史田楷救援。孔融是孔子之後，從小便享負盛名，當糜竺來到北海之後，便將曹操攻打徐州的事情告知於孔融，孔融心繫百姓，爲了徐州的安危，自然答應了糜竺的請求，於是他便整軍備戰。不過這個時候，北海的黃巾軍起義又爆發了，黃巾軍的餘孽管亥曾佔據北海，他對北海太守孔融虎視眈眈。正當糜竺來到北海的時候，管孩突然率領黃巾軍攻打北海，他們將北海牢牢的圍住，這使得北海太守孔融非常的不安，他多次派兵試圖突圍，然而終被管亥擊敗。
就在孔融千鈞一髮的時候，有一位小將，他直衝管亥的陣營，向北海城下飛奔而來，孔融命令將士打開城門，將其迎接了進去。這位小將便是太史慈，太史慈是東萊人，他的母親素知孔融是個仁義之君，於是便派太史慈去救援孔融，如此孔融便士氣大振，然而由於黃巾軍的人數衆多，孔融又犯難了。糜竺是一個非常有謀略的大臣，他善於出奇計，所以他便向孔融出策求救駐紮在平原的縣令劉備。糜竺素知劉備兄弟曾在黃巾叛亂時立下大功，於是便力勸孔融去求救於平原，孔融自然答應，他便使太史慈重新殺了出去，太史慈不負衆望，他一路橫衝直撞，終於突圍了出去。
當太史慈來到了平原城下的時候，劉備打開了城門，將其迎了進去。卻說太史慈向劉備具說了徐州被圍的事情，又將北海黃巾之亂的事情敘說一遍，劉備發怒，即刻率領關羽、張飛、太史慈率軍救援。劉備四人衝破管亥的陣營，他們直接來到了北海城下，太守孔融趕忙將其迎了進去，然而平原只是個縣，軍馬不足千人，這讓孔融又犯了愁，不過還好，關羽在這次戰鬥中趁勢斬殺了管亥，北海最終得救。
孔融這邊正在犯難，而徐州那邊也正在發愁，劉備爲了更快的救援徐州，他便讓孔融等先行一步，自己則率領關羽、張飛向幽州的公孫瓚請求兵馬。劉備來到幽州之後，便向公孫瓚說明了情況，公孫瓚便將其手下三千多兵馬交給了劉備，並且又將小將趙雲分播其指揮，於是劉備、關羽、張飛、趙雲四人率領幽州的兵馬直接奔赴救援陶謙。他們與孔融、田楷的軍隊聯合起來，直接回師到達了徐州城下，陶謙從城上看到劉備的風采，於是便心有所拖。
劉備等來到徐州之後，陶謙自然對其感恩戴德。且說劉備向曹操寫了一封書信，他在信中對曹操先是大讚了一場，接着又誠懇的勸說曹操退兵，曹操大怒，將劉備的使者斬首，急命攻城。不過這次發生一件事情，使得曹操不得不退兵返回兗州。就在曹操攻打徐州的時候，他的後方兗州卻出了問題。兗州士族張邈、陳宮等趁曹操攻打徐州的時候，他們竟然迎接呂布奪取了兗州，曹操的謀士荀彧、程昱只好退出，他們在範縣等其他三個地方等待曹操救援。兗州是曹操爭霸的根本，曹操自然不能讓其有失，所以他便聽從了郭嘉的建策，做了順水人情，給劉備修書一封，並答應了劉備的請求。於是他便率領自己的軍馬撤退了。
這一次戰鬥使得徐州和兗州都損失慘重，曹操回去之後便與呂布開始了大戰，更是死傷無數。雖然最終奪取了兗州，然而也致使兗州民窮財盡。再說徐州自劉備駐紮之後，陶謙便將徐州交給了劉備，後來陶謙病死，劉備變成了徐州實際上的主公，從此得以與曹操進行較量。
