皇位繼承是一件大事，自古以來，太子早逝都是從太子的親兄弟裏面選擇一個繼承皇帝。但是明太祖朱元璋就在太子朱標死後，選了他的兒子朱允炆繼承皇位，這可謂是一大異事。爲什麼朱元璋會選這他的孫子繼承皇位呢？關鍵在一個人身上，他就是劉三吾。
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明洪武二十五年，皇太子死後，朱元璋召羣臣於東閣門議立太子，說：“燕王英武似朕，立之何如?”當時皇室諸王多擁有重兵，尤其是燕王朱棣“節制沿邊士馬……威名大振”，凱覦皇位已久。對此立儲大事，百官誰都不敢多言。此時劉三吾卻挺身而出勸諫“皇孫年富，世嫡之子，子歿孫承，適統禮也。即立燕王，置秦晉二王何地?”朱元璋聽了之後，想了半天，還是採納了這個意見，最終才把太孫的地位確立下來。
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後來，劉三吾因爲自己的女婿戶部尚書趙勉，因接受贓物獲罪而死。劉三吾也引咎辭職，但不久又復官爲學士。洪武三十年，偕同紀善、白信蹈等人主考會試。發榜後，泰和宋琮爲第一名，北方士人沒有中榜的。於是諸生說劉三吾等人是南方人，私下偏向鄉人。朱元璋下旨意命侍講張信等人重新閱卷，不合旨意。但是還是沒有一個北方人入榜，朱元璋發怒，白信蹈等人判處死罪，劉三吾因爲年老戍守邊塞。皇帝親自賜予策問，另外選取六十一人，都是北方士人，當時稱爲“南北榜”，又稱“春夏榜”。
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明惠帝朱允炆登基後，想起當初他能繼承帝位的大恩人，於是劉三吾再度被徵召還京，官復原職，主修《春秋大成》。不過劉三吾當時年紀十分之大了，在明建文二年（1400）過世，死時年逾90。其詩作《自題畫像》反映他在朝爲官十餘年的心境：“莫怪三吾不起身，差將兩足踏紅塵；親朋相顧毋相問，年老無聲懶應人。”
