項羽爲何烏江自刎，至死也不肯過江東?開門見山來說，有以下幾個原因，但具體哪個纔是真的呢?我們挨個來分析。
一說是因爲無臉面見江東父老而自殺。
據《史記·項羽本紀》的記載，當時項羽到了烏江邊，亭長勸其趕快渡江，以圖東山再起，可項羽卻笑着說：“天之亡我，我何渡爲!且籍與江東子弟八千人渡江而西，今無一人還，縱江東父兄憐而王我，我何面目見之!縱彼不言，籍獨不愧於心乎!”然後拔劍自刎而死。
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在這個說法中，虞姬的死起到了很重要的推助作用。
項羽是個爭強好勝、死要面子之人，自己最心愛的虞姬被逼自殺，心中是既傷心絕望又十分羞愧，自尊心受到了強烈的打擊。再加上當時楚軍傷亡慘重，所以當項羽帶着殘兵敗逃至烏江畔時，頓覺得羞恥難當，沒有臉面去見江東父老，於是選擇了一死了之。
二說是項羽想早點結束戰爭，消除百姓因戰亂帶來的痛苦。
據《史記》的記載，當年劉邦和項羽僵持不下時，項羽曾對劉邦說：“天下匈奴長歲者，徒以吾兩人耳，願與漢王挑戰決雌雄，毋徒苦天下之民父子爲也。”
意思就是說項羽想通過兩個人的決鬥一決雌雄，不要再讓天下的百姓跟着受苦了，可見項羽確有可憐天下蒼生的情懷。所以當後來他逃至烏江畔時，想到渡江後還要捲土重來，重新再進行一次楚漢戰爭，給百姓帶來更大的災難，於是就選擇了自刎，還天下一個太平。
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不過這種說法多有猜測的成分，和項羽暴戾的性格也不相符，要知道項羽可是坑殺了20萬秦軍的主。他之所以要和劉邦單打獨鬥，很可能是出於一種計謀，因爲以他個人能力，幹掉劉邦可以說是輕而易舉。
三說是項羽根本就沒機會過烏江。
有關學者指出，《史記》中有關項羽之死的全部文字，除了《項羽本紀》中有兩處涉及烏江外，其餘無意處寫到項羽烏江自刎。反倒是明確提到項羽“身死東城”、“使騎將灌嬰追殺項羽東城”等。
據考察，這東城就是今天的安徽定遠縣，此地距離烏江還有120千米。
不過這種說法又遭到了部分人的反對，據《太平寰宇記》等資料的記載，兩漢時期的東城縣是江淮之間的一個轄境廣闊的大縣。從現在定遠東南的池河上中游地區，越過江淮分水嶺，包括了今滁縣西南境、肥東東境、全椒西南境，直到今和縣烏江的沿江一帶。
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所以司馬遷所說的“身死東城”和“烏江自刎”也並不矛盾。
司馬遷所處的年代距離楚漢戰爭只有七十年左右，掌握了很多的第一手資料，而且他治學嚴謹，在項羽之死這樣的大問題上應該不會妄自猜測。
項羽之所以不肯過江東的根本原因，其實是一個性格悲劇。自大孤傲、剛愎自用、獨斷專行，缺乏忍辱負重的堅韌意志，纔是導致其失敗的主要原因。
