洪武六年(1373年)，爲了擴充官員隊伍，朱元璋面對全國招攬人才，浙江學霸桂彥良進入了朱元璋的視線。面試現場，朱元璋按例出了一道命題作文，就在別人手足無措之際，桂彥良思維敏捷“操筆立成”。接着，朱元璋又拿出自己的詩文集讓桂彥良“校正詞語欠妥者”。桂彥良認真看過之後，“一一奏對明晰”。朱元璋心情大好，任命桂彥良爲太子朱標的老師，另外兼任皇家高級顧問。
此後，桂彥良與朱元璋要麼是詩文唱和，要麼暢談國家大事。但此時的桂彥良還沒有真正走進朱元璋的心裏。直到後來那起突發事件的發生才讓朱元璋徹底認可了桂彥良。
那年，朱元璋的一位愛妃暴斃，朱元璋爲了告慰愛妃的在天之靈，下令要太子朱標以孝子的名義穿喪服、拿哭喪棒在貴妃靈牀前行喪禮。朱標的生母是馬皇后，這種荒唐事兒他當然不幹：“兒臣非貴妃所出，此服不能穿，此棒不能拿。”
朱元璋心情本來就不好，再遭太子頂撞，頓時怒火中燒，從龍椅上站起來，抽出佩劍就要砍向朱標。朱標見父皇來真的，撒腿就跑，朱元璋則拿着劍在後面追，邊追邊罵：“今天非砍死你不可!”父子二人在大殿就上演起了你追我趕的大戲。
眼看着朱標就要成爲朱元璋的劍下鬼，桂彥良撲通跪下抱住朱元璋的雙腿，大聲喊道：“聖上愛太子彌深，故責之彌重，當念父子之情，霽息雷霆之怒……”此時朱元璋正在氣頭上，桂彥良卻敢去阻攔，他真的不怕死嗎?是的!
桂彥良之所以這麼做，是寧願自己觸犯龍顏，也不想看着皇帝父子自相殘殺。此時，明白過來的大臣們也跪滿一地，將朱元璋團團圍住，爲朱標求情。桂彥良趁機對還在一旁喘氣的朱標說：“貴妃雖然不是你的生母，但君命不可違，你還是要聽你父皇的話，不要讓天下人說你不孝。”說完，桂彥良拿過喪服、喪棒，塞到朱標手裏。
看這陣勢，朱標只好勉強答應做孝子，並向朱元璋賠禮道歉。一場後果很嚴重的風波因爲桂彥良抱腿及時而平息。事後，朱元璋拉着桂彥良的手感慨萬千：“老桂啊，今日之事多虧你及時調停，否則後果不堪設想。”
這起事件之後，桂彥良徹底走進了朱元璋心裏，成爲朱元璋最信任的大臣之一。洪武十一年，朱元璋寵愛的三子晉王就藩太原府，爲了讓晉王更好地開展工作，桂彥良以王府右傅的身份被欽點爲晉王的高級顧問。可惜，桂彥良不適應北方的氣候，到太原不久就患上了嚴重的關節疾病，朱元璋還特批准桂彥良回家休養。九年之後，桂彥良抱病去世，享年66歲。
作爲有着強烈暴力傾向的皇帝，朱元璋是一個不好相處的上司，但桂彥良深得其重視。其原因不外乎兩點，一是桂彥良的才學讓朱元璋十分賞識，第二就是這次“抱腿事件”，讓朱元璋看到了他的忠誠之心。
