〈洗草紙小町〉
某天，宮中清涼殿舉行盛大和歌競賽。聚集在宮中的華麗裝束男女，均是旗鼓相當的當代歌人，其中有位妖豔美女，集衆人眼目於一身。她正是宮中的熠熠紅星，也是六歌仙(小野小町、在原業平、僧正遍昭、大伴黑主、文屋康秀、喜撰法師)之一的小野小町。
小町公佈作品後，皇上心折她的才氣，歎服連連。此時，小町的競爭對手大伴黑主提出異議，說小町抄襲古歌。大伴從袖兜取出一冊《萬葉集》草紙，裏面果然有一首作者不詳的和歌，內容與小町方纔所發表的完全一樣。擅於詠和歌，且對《萬葉集》滾瓜爛熟的小町，簡直不敢相信自己的眼睛。但礙於皇上面前無法與對方爭執，只得請求皇上：「至少請讓我洗一下草紙。」
得到皇上允許，小町洗了草紙，結果那首和歌立即消失了。原來是大伴嫉妒小町的文才，於前日偷聽小町詠歌，再寫進自己的《萬葉集》草紙內。
〈祈雨小町〉
八四○年夏季，日本全國各地久旱不雨，耕田焦枯，民不聊生。朝廷已傳喚各地名僧舉行幾度祈雨儀式，卻全然無效。當時，人們視所有天災地變爲上天對天皇的警告，旱魃若如此持續爲虐下去，天皇恐怕必須退位。祈雨的重大國務便落在年約二十六的小野小町肩上。
當天，在皇上、皇后及衆多殿上人的注視之下，小町文靜地走向祭壇。她仰天吟詠祈雨和歌，不久，但見烏雲蔽日，黑浪掀天，頃刻之間，大雨傾盆而下。
〈深草少將〉
小野小町退出宮廷後，住在山科，慕名來求愛的男性源源不絕。其中，出身高貴門第的深草少將遇見小野小町後便一見鍾情，真摯地向她求愛。小野小町終於被他的愛情所感動，向他提出了一個條件：“如果你能夠連續一百個夜晚來相會，我一定接受你的愛。”深草少將恪守諾言，風雨無阻每夜都來到小野小町的住處看她。每來一次，小町便用線穿一個香榧子以此來計數。九十九個夜晚過去了，在最後一個晚上，深草少將筋疲力盡，倒在小野小町的門前氣絕身亡。 據說，深草少將的原型是六歌仙中的僧正遍昭或大納言在原業平的兒子業宣。
從深草少將宅邸遺址(京都伏見區墨染的欣淨寺)至小野小町住處(京都山科區小町御靈町的隨心院)，距離約五、六公里，徒步時間約一小時半或二小時。以男人體力來說，通勤「百夜」，應該不是難事。不過，千年後的現代，有這種男人嗎?我很懷疑。
〈有關深草的另一種說法〉
深草少將的愛慕其才貌，曾寫情書表達情意。此時，適逢其病。故小野小町對他說，如果他每天在河堤上種1顆芍藥，種滿 100株則答應他的愛意。結果在種第100株的時候，不幸深草少將跌落河中淹死。小野小町滿懷悲痛地安葬了其遺骨，並一個人度過餘生，據說92歲時候鬱鬱而終。
〈關寺小町〉
某年七月七日，近江國(滋賀縣)關寺一位僧侶，來到某山村一座草菴，造訪聽說對和歌造詣很高的草菴主。草菴主是一位老婦人。
僧侶向老婦人賜教和歌祕訣，老婦人回說：「和歌只是風雅之心。」僧侶看這位老婦人日子過得雖淒涼，卻舉止高雅，再聽她說了很多和歌軼事，想起往昔曾盛名一時的小野小町，遂問她是不是本人。老婦人點頭承認，說：「人生真是無常呀。」
衰邁的小町，接二連三引用和歌，懷念過往的富貴榮華，悲嘆目前的窮途落魄。不久，遠處傳來關寺鐘響，僧侶邀請小町到關寺觀賞七夕祭。
〈鸚鵡小町〉
八七六年即位的陽成天皇，派遣新大納言探訪幽居近江國關寺附近的小野小町。此時，小町已成爲老眼昏花、拄着柺杖的老婦人，往昔的美貌盡失。大納言帶來一首皇上御歌：
雲の上はありしむかしに変わらねど
見し玉だれの內やゆかしき
(宮廷仍如往昔，一成不變，你不懷念曾經供職的九重玉簾內嗎?)
大納言請小町吟一首返歌，小町卻說：「我的返歌只有一個字，ぞ。」
大納言暗忖，和歌是五七五七七句型，三十一個文字都不見得能表達自己的內心感情了，何況只有一個字?
小町接道：「只要把『內やゆかしき』改爲『內ぞゆかしき』，便是我的返歌。」
大納言才恍然大悟，不愧是當年的六歌仙之一，這的確是一首無懈可擊的鸚鵡返歌。只改一個字，內容就變成：「宮廷仍如往昔，一成不變，我很懷念曾經供職的九重玉簾內。」
〈卒塔婆小町〉
有位高野山僧侶，上京途中，在鳥羽附近休息。接着，來了一位拄着柺杖、腳步蹣跚的老婦乞丐，坐在腐朽倒塌的卒塔婆上休息。
卒塔婆代表佛陀，僧侶立即告誡老婦，老婦卻充耳不聞。甚至以精奧佛法還擊僧侶的告誡。還吟了一首即興和歌，說：「在極樂世界內的人，的確不能對佛陀無禮，但在極樂世界外的人，坐在卒塔婆上也無妨。」
僧侶覺得眼前這老婦極爲了悟人生，已看破紅塵，問她名字。老婦回說是小野小町。然後，老婦陷於沉思，看似在回想如今已無痕的春夢。不久，老婦突然痛苦掙扎，再以男聲道出：
「啊，我很想念小町，很想念小町呀。求愛了九十九夜，只剩一夜而已……只剩一夜而已……」
原來是深草少將的靈魂附在老婦身上。
〈清水小町〉
某天，平安時代歌人在原業平造訪住在草菴的老小町。他勸告小町皈依佛陀，語畢便消失了。小町領悟這是觀音菩薩的教誨，離開草菴，四處流浪，最後在陸奧(東北地方)玉造小野之裏撒手塵寰。日後，業平到陸奧小野之裏的芒草原尋訪小町屍骨，不知何處傳來一首和歌的上半句，業平馬上接龍吟出下半句。於是，當場出現了小町靈魂，懇求業平爲她祭祀。說完，靈魂消失，原地留下一具屍骨與一叢芒草。
