曹操是中國歷史上一位傑出的政治家和將領，其一生涉及許多歷史事件和戰爭，其錯誤和功績也都非常突出。因此，對於曹操一生中最錯誤的事情，不同的歷史學家和研究者可能會有不同的看法。
曹操在陳留失敗後開始逐漸崛起，在政治上逐漸擺脫了對漢室的依賴，迎漢獻帝只是他爲了政治利益而採取的手段。建安二年，他率軍南征荊州，攻打宛城。守城將領張繡本是董卓部將張濟的從子，投降後成爲劉表的藩屬勢力。曹操率軍攻打宛城，張繡投降。曹操高興地給他官職，並讓他統領原來的部隊，準備繼續南征。
然而曹操性格多疑，對周圍的人經常產生猜忌。但是他也有用人之道，疑人不用用人不疑的原則。除了這一點，他還有一個不好的習慣，就是喜歡好人家的妻子。在得知張繡的驃騎將軍張濟之妻鄒夫人貌美如花後，他命人將她送到自己的房間。
張繡原本是鐵血猛將，和曹操處於同等地位的軍閥。曹操的行爲侵犯了張繡的尊嚴和自由，是一種侮辱。這種行爲即使放在現代社會也是不可接受的，更不用說在封建禮法的古代。如果曹操事先與張繡商量，也許就不會產生這樣的事情了。
張繡得知曹操因強納寡婦而引發的紛爭，極爲憤怒。曹操也感到不安，擔心張繡會成爲自己的後患。因此，他計劃暗中除掉張繡，以避免後患。不幸的是，計劃失敗，張繡趁機襲擊曹軍。在這場戰鬥中，曹操的嫡長子曹昂、侄子曹安民和忠誠的將領典韋都不幸殞命。
曹昂是曹操視若己出的長子，典韋是他最放心的貼身保鏢，曹安民是他的侄子，其他的事情並不清楚。這三個人對曹操來說都非常重要，他們的失去使曹操的傷痛無法言表。更糟糕的是，曹操的這個小錯誤導致了後續一系列的不幸事件。作爲一個君主和偉大的領袖，即使有一個小小的缺點，也可能引起社會的震盪和人民的痛苦。
