生於賓夕法尼亞州春溪(Spring Creek)，由於學習成績優異，在還未成年時，就經過特別獲准爲他受理的第一個案件進行辯護。二十一歲取得律師資格。後來成爲紐約州詹姆斯敦各個市政機構的法律顧問。1929年美國證券市場崩潰後協助將該市的三個財政機構合併。隨後擔任合併實體的董事。
他積極支持紐約州長富蘭克林·羅斯福。被任命爲一個研究州司法機構的委員會委員。羅斯福當選總統後，擔任美國國內稅務局的總法律顧問時(1934)，對安德魯·梅隆逃避所得稅進行了成功的起訴。他還擔任財政處和外匯委員會的特別顧問，並擔任稅務處和後來的反托拉斯處的助理檢察長，擔任過美國司法部副部長(1938~1939)以及司法部部長(1940~1941)。
在擔任這些職務時，他是新政立法的主要闡述人。作爲司法部長，應總統的要求，他起草了一個意見書，就50艘超齡驅逐艦移交給英國換取幾個基地一事進行辯護。
1941年富蘭克林·羅斯福 總統任命他爲美國最高法院大法官，他最初的一些意見，反應了他自由派的國家主義觀點，在1941年《愛德華茲訴加利福尼亞州》一案中，宣佈加利福尼亞州禁止窮苦農業季節工人進入該州的法律違反憲法。傑克遜堅持認爲，公民權保證公民在美國境內自由流動。他還強烈主張政教分離。但是，他維護憲法第一修正案所保障的權利，卻被他關心維持公共秩序和安全所抵消。導致他同意最高法院在第二次世界大戰期間所作的一些反對共產黨和和贊成強制收容日本移民的裁決。
傑克遜曾離開最高法院去紐倫堡擔任審判前德國領導人的美國首席檢查官。他主要負責爲國際軍事法庭建立法律基礎，這中基礎體現在章程中，他還從繳獲的納粹文件中爲起訴提供了大量材料。由於缺乏擔任檢查官的經驗，他對赫爾曼·戈林和其他被告的審問平淡無奇。1946年回到最高法院。一直任職到1954年 。
