有鑑於西漢末年王莽篡漢的教訓，東漢開國以來，光武帝及明帝都對外戚干政嚴加防範。到了第三任皇帝章帝一朝，深明大義的馬太后以身作則，多次拒絕章帝對馬氏兄弟的封賞，並在詔令中重提西漢時“田蚡、竇嬰寵貴橫恣”、“王氏五侯同日俱封”帶來的惡果，從而也抑制了其他後宮族戚進入政壇。馬太后死後，隨着剛剛封后不久的竇皇后“寵幸殊特，專固後宮”，源於老牌外戚世家的竇氏一族，又在東漢皇朝神奇復活。其中，竇皇后的哥哥竇憲在政壇迅速躥升，論能量和影響，均已大大超過其遠在武帝時代的先驅竇嬰。
據范曄《後漢書·竇融列傳》，竇憲兄妹之父爲竇勳，祖父爲竇穆，曾祖父爲竇融，而竇融的七世祖，就是稱尊文、景、武三朝後宮的那位竇太后的胞弟竇廣國。竇太后當年謹記“諸呂”外戚亂政的前車之覆，對竇廣國嚴加管教，使他成爲賢良多才的“退讓君子”，又謝絕文帝對他封相，被司馬遷載入《史記》。儘管竇太后死後，其堂弟之子竇嬰鬧得有些出格，竇氏外戚在西漢時期總的來說還是幫忙不添亂，成爲文景之治的良輔。新莽代漢及其後的亂世中，竇氏後代竇融再建功業，舉河西之兵擊滅隗囂，又放棄割據，贏得光武帝劉秀激賞，引爲同宗(劉秀也奉竇太后之子爲先祖)，以子女通婚。東漢初年，竇氏一門“一公、兩侯、三公主、四二千石……官府邸第相望京邑，奴婢以千數”，雖皇親、功臣都“莫與相比”。竇融一生秉先祖竇廣國謙退之德，但其子孫卻多放縱不法。至東漢第二任皇帝明帝繼位後，竇氏多以罪誅，家道敗落。竇憲一代人就在這樣的背景下成了竇氏孤兒。
說來也該着竇氏東山再起：竇家有女初長成，偏是國色天香的容貌。建初二年(公元77年)，逢剛剛繼位一年的章帝選妃，竇憲的兩個妹妹“俱以選例入見長樂宮”，其才色令章帝及母后馬太后深爲滿意。一年後，姊妹倆分別被立爲皇后和貴人;章帝愛屋及烏，竇家兄弟自然也分得椒室之寵：哥哥竇憲很快當上虎賁中郎將，統領皇家禁衛;弟弟竇篤，爲黃門侍郎，近侍御前。在章帝一朝，竇家兄弟“寵貴日盛”，不久就紅得發紫，無論當朝的王侯公主，還是前朝兩任皇帝的外戚陰氏、馬氏諸家都“莫不畏憚”。也就在這時，竇憲迎來了他大起大伏的外戚生涯中的第一次潮漲潮落——他“恃宮掖聲勢”而無恐，居然看上了章帝妹妹沁水公主的園田，並以“賤直”名買實搶。公主迫於威逼，不敢和他計較，但自有少壯強悍的皇帝哥哥替她做主。章帝某次出巡經過公主園田，指問陪駕的竇憲此園爲誰家所有，竇憲支支吾吾不敢正面作答。後來章帝終於查清事情原委，將竇憲召來大加斥罵，將其行爲與趙高指鹿爲馬相比，還指着竇憲的鼻子狠狠地說：大漢朝拋棄你一個小小的竇憲，不過像拋棄一隻死老鼠一樣!此事遂成爲著名的歷史事件，被後世經常提起;這片位於洛陽以北濟源一帶的園田也由此聞名，簡稱“沁園”，成爲歷代對公主私園的代稱(詞牌“沁園春”即取意於此)。竇憲感到的是如雷轟頂的“震懼”，妹妹竇皇后降低自己穿戴規格，“毀服深謝”了很長一段時間，才平了章帝怒氣，由竇憲歸還公主園田，勉強換了個“雖不繩其罪，然亦不授以重任”的處理結果。
章和二年(公元88年)，章帝駕崩，年僅10歲的和帝繼位，竇皇后被尊爲太后臨朝聽政。竇氏兄弟跟着當上國舅爺，迎來了他們作爲外戚參政的第二春：竇憲以侍中身份執掌朝庭詔命和機密;竇篤接替了竇憲曾擔任的虎賁中郎將之職;竇篤下面更小的兩個弟弟竇景、竇瓌也都已長大成人，一同當上中常侍。竇氏一家把持了朝廷“親要之地”，竇憲任用的親黨也都“內外協附”。此時，偏偏竇憲性格中的那種囂張邪僻的本能發作，再度爲他闖下大禍：早在明帝時期，其父竇勳因罪死在獄中。至章帝時，其妹被立爲皇后，已爲竇勳“平反”並追封了爵位。如今竇憲大權在握，仍不能息此舊恨，又指使刺客將當年劾辦此案的謁者韓紆之子殺死，以其首級祭奠竇勳墳冢。更有甚者，齊殤王的兒子都鄉侯劉暢多次來往京城，進入長樂宮，得到寡居的竇太后寵愛。竇憲怕他受寵幸，分了自己在宮中的權力，竟又派刺客在宮中警衛住處刺死劉暢，並嫁禍於劉暢的弟弟利侯劉剛。後來事情終於被發覺，太后很憤怒，把竇憲關在內宮。這次，沒有人再爲他出面息事寧人了。
正所謂福禍相倚，竇憲命運中的第三次重大轉機，也是成就他傳奇功業的機遇正是由此而來：竇憲自知犯下的是死罪，便“自求擊匈奴以贖死”;恰逢南匈奴單于向漢朝請求聯兵抗擊北匈奴，竇憲於是得到這次機會，拜爲車騎將軍領金印紫綬，以執金吾耿秉爲副將，點了北軍五校、十二郡騎士以及羌胡一干雜牌兵出塞。永元元年(公元89年)，竇憲的雜牌部隊與北單于戰於稽落山(今蒙古國西南部)，竟然“大破之”。竇憲等乘“虜衆崩潰，單于遁走”的勝勢奮勇追擊，先後使北匈奴八十一部二十餘萬人望風而降。竇憲、耿秉二將遂登上北出邊塞三千里的燕然山(今蒙古國境內杭愛山)，命隨軍的班固作銘文刻石勒功。其後，又於金微山決戰決勝，“北單于逃走不知所在”，徹底解決了歷時三百年的匈奴之患。
竇憲得勝班師還朝，不僅前罪盡除，而且竇氏兄弟都被加官封侯，在朝中佔據要位的竇氏親戚已達十幾人。自感“威名大盛”的竇憲，表面上對和帝的兩次封侯堅辭不受，背地裏卻瘋狂攬權：他“以耿夔、任尚等爲爪牙，鄧疊、郭璜爲心腹”，連班固、傅毅這樣的文人，也都收進他的幕府“以典文章”。與此同時，居於尚書檯要位的郅壽、樂恢等人，皆因不聽話“忤意”竇憲，而被逼相繼自殺。“由是朝臣震懾，望風承旨”。至於竇家兄弟，在這位驕蠻大哥的帶領下更是個個強橫起來：竇篤權位猛增，有了“舉吏”的人事大權，見皇上“禮依三公”;竇景當上執金吾，竇瓌當上光祿勳，也都權位顯赫。其中竇景的腐敗程度最深，他“侵陵小人，強奪財貨，篡取罪人，妻略婦女。商賈閉塞，如避寇仇。有司畏懦，莫敢舉奏”。以至於姐姐竇太后實在看不過去了，便下令免了他的官，只允許他以“特進”身份進朝。但此時一切都已晚了，野心膨脹已極的竇憲終於走上謀反之路，於永元四年被徹底鎮壓，竇氏兄弟除竇瓌因自幼受到良好教育，惡性較小而倖免之外，其餘三人都被迫令自殺身死。
范曄對竇憲所作的“論”中提到，比起當年衛青、霍去病率西漢強兵、耗大半國力連年征伐匈奴的戰績，竇憲帶着“羌胡邊雜之師”卻一戰而定三百年之勝負，功勞遠勝前者。究其聲名不振的原因，認爲是他所犯的過失掩蓋了他的輝煌。如此看來，“瑕”到底掩不掩“瑜”也是不一定的，雖說在《禮記·聘義》中，孔子的原話是“瑕不掩瑜，玉不掩瑕，忠也”，但當某些瑕疵觸犯了民心的底線時，公論的天秤將被重新設定。
