杜如晦，字克明，少英爽，喜書，以風流自命，內負大節，臨機輒斷。杜如晦是個志向遠大而且英明果斷的人。
李淵進了長安，杜如晦作了秦王府的參軍，也就是隨軍參謀。當時李淵常常把秦王府的人往外派，李世民很擔心自己身邊沒人。房玄齡說，別人走多少無所謂，只有杜如晦是個人才，不能走。如果您的志向只是做個藩王，那麼要他沒多大用。如果您想經略天下，除了杜如晦再沒有可以一起建功立業的人。
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李世民一聽，大驚， 要不是你提醒，我就把這麼個人才流失了。於是跟李淵上表，單要杜如晦不能走。如果李淵知道他留下杜如晦是想幹大事，打死也不會留給他。
杜如晦跟着李世民南征北戰，常常出謀劃策，而且任何事馬上就能下決定，不用拖延等待。要知道打仗可是分秒必爭的事，下面報上來的東西都需要馬上有結果。否則後果不堪設想。
玄武門兵變時，房玄齡是具體策劃人，杜如晦是計劃的最終決策人。
貞觀年間，杜如晦和房玄齡共筦朝政，任用賢能，貶黜不肖，各守其職。此時監察御史陳師合寫了一篇《拔士論》給李世民，意思一個人不能身兼數職，得把權力下放。矛頭指向杜如晦。李世民說，房玄齡和杜如晦都是靠着自己的能力走上這個位置的，他們的能力足以治天下，你這麼說是想離間我們君臣關係嗎。
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斥之嶺表。
過了好多年，杜如晦病了，不能正常工作，李世民讓他回家休養，工資照發，還派醫生給他看病。後來病得很重，李世民派李承乾前去慰問，自己還親自到杜如晦家，摸着杜如晦的手，無語凝噎。
薨，年四十六，帝哭爲慟，贈開府儀同三司。及葬，加司空，諡曰成。手詔虞世南勒文於碑，使言君臣痛悼意。
杜如晦去世後，一天李世民正在吃瓜，吃的很甜，正吃到一半，忽然想起杜如晦，就把另一半供到了杜如晦的牌位前。又一次賞賜房玄齡一條黃銀帶，說，杜如晦和你一起輔佐我，現在卻只能看到你。泫然流淚曰：“世傅黃銀鬼神畏之。”更取金帶，遣玄齡送其家。
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聽說鬼神就怕黃銀帶，於是送了一條給杜如晦家。然後李世民夢到杜如晦活着的樣子，第二天跟房玄齡說了，專門派人帶着御膳房的美食去他家祭奠了一次。
杜如晦作宰相，和房玄齡搭班子，兩人一起商量，每議事帝所，玄齡必曰：“非如晦莫籌之。”及如晦至，卒用玄齡策也。蓋如晦長於斷，而玄齡善謀，兩人深相知，故能同心濟謀，以佐佑帝，當世語良相，必曰房、杜雲。
房玄齡提出好多建議，杜如晦選中其中最可行的一條實行。
