在中國百姓的心中，海瑞已經成了正義的象徵，全國各地共有十幾種地方戲在傳唱着他的故事。作爲一代清官的形象，海瑞戲在舞臺上久演不衰。近來，海瑞的研究往縱深方向發展，探討海瑞的法律觀，研究海瑞的法律事蹟成爲熱門。然而，隨着探討的深入，海瑞的光輝形象卻打了大折扣。
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首先，在斷案技巧上，海瑞不能明察秋毫，料事如神。對於那些疑案，海瑞不是慎重調查，而是“與其屈兄，寧屈其弟;與其屈叔伯，寧屈其侄;與其屈貧民，寧屈富民;與其屈愚直，寧屈刁頑。事在爭產業，與其屈小民，寧屈鄉宦;事在爭言貌，與其屈鄉宦，寧屈小民”。
從封建道德觀來看，它的所謂斷案標準完全符合封建禮法要求。然而，從法治精神來看，無論屈誰都是不公平的。海瑞與封建社會的另一個清官形象——包拯的差別十分明顯。一個是“兩害相權取其輕”，一個是調動各種刑偵手段一查到底。在執法的嚴肅性與公正性上，海瑞遠不如包拯。
其次，在對待契約問題上，海瑞不顧當時的國情，片面強調形式主義，致使法律的執行陷入了進退維谷的兩難境地。明代法律規定，貸款的利率不超過三分，不論借款時間長短，利息總數不得逾本金之半。法律還規定，土地因不能還貸而被放款者佔有，五年之內，仍可以用原價贖回。
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法律的規定是十分明確與嚴格的，然而，到了海瑞那裏，則要求爭議的解決必須以書面契約爲依據，這對於那些目不識丁的農民來說，無疑是當頭一棒。因爲農民之間是很少使用書面契約來發生借貸關係的。這樣一來，不知有多少人在海瑞的貌似公平的判決下失去了賴以安身立命的土地。法律在海瑞的手裏被人爲地扭曲了。海瑞自己也承認，他所批准贖還的僅佔全部典押借貸案件的1/20。結果，在海瑞的治下，佃戶不敢向業主交租，借方不敢向貸方還款，正常的經濟秩序被搞亂了。
最讓人詬病的是海瑞的家庭悲劇。明人姚叔祥的《見只編》上，故事用白話來說，就是海瑞有個女兒，年方五歲，正在吃糕餅，海瑞問她，糕餅是從哪來的，女兒回答說：是某個僕人給的。海瑞生氣地說：“我女兒怎麼能隨便吃僕人的糕餅?你不是我女兒!如果就此餓死，才稱得上是我女兒。”小女孩就哭着不吃東西了。家裏人想方設法要她吃，她堅決不吃，一個星期後，女孩死了。
對今天的讀者而言，這實在是一個悲慘的故事。但把這個故事記錄下來的人，卻並不一定這麼想。在他們眼裏，海瑞的“怒”，扮演的是嚴父的角色，爲的是讓女兒從小就懂得尊嚴;而女孩的死，則昭示着有其父必有其女的道理，她用幼小的生命挽回了自己的尊嚴。
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如果說這個材料讓我們感到海瑞的不近人情的話，另一件事則恐怕更有損於我們心目中海瑞的形象。明人沈德符撰的《萬曆野獲編·補遺》說，房寰曾經疏攻海瑞“居家九娶而易其妻”。就是說，海瑞的政敵曾攻擊他私生活有問題。海瑞一生中，先後收爲妻妾的婦女，計有王氏、潘氏、許氏、丘氏、韓氏等多人，讓人吃驚的是，他曾兩次出妻，其中第二任妻子在結婚一個月即被逐出家門，第三位妻子則於1569年不明不白地死去。
海瑞的不斷納妾，造成了他年“已重而妻方艾”的局面。尤其是他在花甲之年還納了兩個年輕美貌的侍妾，妻妾相爭，有二人同日自繞，成了言官疏參、時人譏評的話柄。這就不能不使人對海瑞的爲人，尤其是對待女人的態度大存疑問。即使按封建的婚姻道德標準來衡量，海瑞的所作所爲也是不可取的。
