李叔同出家前，先後娶過兩房妻室。
李叔同在十八歲時，與俞氏結婚，俞氏比他大兩歲。1898年，俞氏隨丈夫李叔同南下上海，1905年，李叔同母親王氏病逝於上海，俞氏又隨丈夫一起扶柩回到天津。俞氏與李叔同一生幸福的時光，主要集中在1898至1905年，也即李叔同對豐子愷所說的他一生中的最幸福的這五六年時光。他們的三個兒子，也都生育於這一時期。
1906年，李叔同留學日本。1911年三月學成歸國，任教於天津。1912年春第二次南下至上海、杭州等地，從此再沒有回過天津。
據說李叔同在日本學油畫時，上野美術學校課程中有裸體寫生的內容，李叔同曾僱請一位日本女郎作模特，天長日久，李叔同和這位端莊秀麗的日本女郎發生戀愛，結爲異國伴侶，並於1910年一同回到上海。
李叔同出家後，這名日籍夫人曾到杭州尋找。走了幾個廟，終於找到，要求李叔同到岳廟前臨湖素食店共餐。終席，李叔同從不自動發一言，也從不擡頭睜眼向她注視。飯罷，李叔同即告辭歸廟，僱一小舟，她送到船邊，李叔同一人上船了。船開行了，李叔同未曾一回頭。但見一槳一槳蕩向湖心，直到連人帶船一齊埋沒湖雲深處，什麼都不見，李叔同最後依然不一顧，日籍妻子大哭而歸。
還有一種說法，李叔同出家以後，曾託友人將其日籍妻子送回日本。其日籍妻子不能接受，問：日本的和尚是允許有妻室的，爲什麼李叔同要送她回日本呢?
李叔同見日籍妻子在杭州西湖邊上的某家旅館裏。李叔同送給她一塊手錶，以此作爲離別的紀念，並安慰說：“你有技術，回日本去不會失業。”
會面結束後，李叔同就僱了一葉輕舟，離岸而去，連頭也沒有再回顧一下。日籍妻子見丈夫決心堅定，知道再無挽回的可能，便望着漸漸遠去的小船失聲痛哭。此後她就回日本去了，從此再無任何消息，只知道她叫福基。
