杜牧是一個很有女人緣的風流才子。他不僅有讓地方官專門賽龍船追女孩的美談，甚至還有一件千古獨有的風流韻事，即讓自己的直接領導、牛黨領袖牛僧孺暗中派出保鏢保護他青樓泡妓。更有甚者，他斗膽和上級領導爭女人。風流到這個份上，也只有曠世奇才小杜了。
大和九年(835年)，小杜奉調回京當監察御史，回到京城的杜牧看到幾個跳樑小醜上躥下跳把政壇搞得烏煙瘴氣，便感覺政治風氣不太對，又加上好朋友被政治新貴炮製，不免有點兔死狐悲，也不知道幾時會整到自己頭上，於是藉口有病跑到東都洛陽。後來發生了“甘露之變”，很多朝官被殺紅了眼的宦官無辜砍死。經此一役，宦官全面專權，連皇帝都成了他們的牽線木偶，朝官更是賤如草芥，任打任殺。原本追慕盛世唐朝頗有雄心壯志的杜牧見到此種情況，更加心灰意冷無心仕進，所以也只能是借酒澆愁，繼續揚州時的風花雪月的“墮落生活”，以此麻醉自己一事無成載沉載浮的痛苦神經，表現在生活細節上也更爲隨意糜爛，成了及時行樂的官場“老油條”。
糟透了的心境，讓小杜“重操舊業”，成了當時東都聞名遐邇的“交際男”，哪裏有舞會、詩歌party、家庭宴會基本上都有小杜的瀟灑身影，當是另類散心了。
當時洛陽的父母官李願李尚書常舉行豪華家庭宴會。有這種高規格的私人聚會，好出風頭的詩界巨星杜牧當然也是躍躍欲試。
酒過三巡，風流倜儻的小杜垂涎主人的家姬崔紫雲的美貌和才華，便大膽地向主人索要(唐朝有向名士贈送家妓籠絡感情的做法)，說倘若能相送便萬事皆足。當時的賓客都被小杜的這一要求逗樂了，也只有杜牧這種名滿天下的曠世奇才纔會這麼直接，看着小杜色迷迷的樣子，都爲他捏了一把汗。
看到大家鬨堂大笑，杜牧也有點不好意思起來，臉紅得厲害，可能知道自己奪人所愛也太過魯莽造次了，連忙口占一首道歉詩：“華堂今日綺筵開，誰召分司御史來。忽發狂言驚滿座，三重粉面一時回。”吟罷當即辭別，準備上馬而去，不想在此丟臉了。
李尚書見小杜在大庭廣衆下求賜美女，可見心誠，如果硬生生拒絕他，大家面子上也過不去，反正李府也不缺美女，又何必爲此傷和氣呢?旋即就把紫雲送給了他。關於杜牧搶領導女人的新聞，最早見於他高中進士後去江南履新之時。他的確是有“前科”的，不過那次卻是竹籃打水一場空，算是一次徹頭徹尾的“搶劫未遂”。那是大和二年，杜牧中進士才幾個月，就憑自己的超強實力連過幾個公選幹部崗位考試，順利成爲時任江西觀察使的沈傳師的馬仔，小杜當時的官職是江西團練巡官，也由此開始了長達十多年的幕府祕書生涯。
杜牧有一首詩叫做《張好好詩》，詩人在序中就講了一個完整的“愛情故事”，講得很感傷。張好好就是小杜曾經饞涎欲滴想要搶奪的絕色歌姬，小杜在詩中形容張好好的容貌姣好，說張小姐“翠茁鳳生尾，丹葉蓮含跗”。可惜的是，此女子是自己的直接領導沈傳師用重金聘娶的小妾，這次主人沒有出讓的意思，沈傳師調到宣城還讓她一同前往，不離不棄的樣子。小杜只好知難而退，因爲沈家與杜家爲世交，小杜和沈氏兄弟也十分要好，現在又在別人的屋檐下覓食，當然不好奪人所愛，只能臨淵羨魚隔山空好音。
大和九年，小杜任東都監察御史，在洛陽和自己心中曾經的女神如今張好好不期而遇，可惜此時人老珠黃的張好好早已被主人秋扇見棄，當年風姿綽約的女神卻淪爲“當壚賣酒女”，“洛城重相見，綽綽爲當壚”。以這樣的方式和曾經心儀的女神重逢，真是造化弄人，一切時也命也，於是詩人感慨萬分地寫下了一首五言長篇《張好好詩》，飄逸哀傷筆走龍蛇，還爲此贏得了書法家的美名。
在這樣的地方，小杜欠下一屁股風流債，可謂是“落霞與春情齊飛，秋水共風騷一色”，文人本色是也。正所謂世事無常，繁華落盡煙花泯滅是冷寂，留下的只是一聲嘆息。
