曹操與司馬懿都是三國時代有謀略的政治家、軍事家， 其性格中皆有“多疑”的因素， 是二人大智過人的表現形式之一， 這使他們常常成爲政治上、軍事上的勝利者， 成爲真正的英雄。
曹操足智多謀， 對謀士提出的意見經過深思熟慮後， 能夠消除疑問， 並做出正確的決策， 表現出果斷精明， 可謂“慮無不周”， “得策輒行”。而作爲曹操繼任者的司馬懿， 同樣在軍事指揮上秉承了曹操這特性。司馬懿一直實踐着“智者貴於乘時， 時可不失也”這句話， 最終在軍事上和政治上奠定了三國最後統一的基礎。
儘管曹操與司馬懿“多疑狡詐”的共性使二人均成爲勝利者， 但二人的“多疑狡詐”又有個性， 從而表現出自己的愛憎態度。
曹操的“多疑狡詐”性格中過多的帶有“殘忍”的成分。作爲一個弄權者， 他必須始終具有高度的政治敏感性， 因而時時提防別人加害於己或造反奪權， 因此他無論對敵人， 還是對自己身邊的人， 都處處設疑。他雖能廣攬人才， 且“任人唯才”， 卻總是疑其不忠， 殺荀便是例證。
再如曹操爲防別人加害自己， 自導自演了一場“夢中殺人”之戲。一個近侍在他午睡時， 拾起掉在地上的被子並給他蓋上， 曹操“躍起拔劍斬之， 覆上牀睡”。醒後佯驚， 問何人殺死其近侍， 衆人告訴他實情， 曹操痛哭並厚葬這名近侍。其實這個騙局就是用以惑衆， 懼人危己。正如楊修所言:“丞相非在夢中， 君乃在夢中耳! 即使是對自己有恩的人， 他也不放心。
曹操欲刺董卓， 事敗後逃走， 被呂伯奢收留， 因爲聽到屋外有磨刀聲並有人說“縛而殺之”， 就疑心即起， 殺了呂伯奢全家， 並說“寧教我負天下人， 休教天下人負我”。一幅極端利己者的嘴臉。曹操這種“多疑”的性格也使他嚐盡了苦頭。正因爲疑心重， 不肯輕易相信別人， 怕被欺騙， 以致中了周瑜的反間計， 冒失地殺了蔡瑁、張允二人， 在赤壁之戰中大敗而歸。與上次的官渡之戰相比， 可謂“成也疑， 敗也疑”。
最後， 他已身患重病， 當華佗提出用利斧劈開其頭而治頭痛時， 他又懷疑華佗要謀害於己， 終因不肯醫治而亡。甚至死後還要設立七十二座疑冢， 以防後人知道其葬處來掘墓。
而司馬懿的“多疑狡詐”性格中主要帶有“謹慎”的成分。他本人說諸葛亮“平生謹慎”， 其實他比諸葛亮更加謹慎， 甚至小心翼翼。因爲他的對手諸葛亮神機妙算， 使他屢敗下風， 因此， 雖“深明韜略， 善曉兵機”， 也不得不謹小慎微， 以免“一失足成千古恨”。這也使他錯失了許多戰機， 最典型的莫過於“武侯彈琴退仲達”一回。如果不是司馬懿多疑， 認爲諸葛亮“平生謹慎， 不濁弄險， 今大開城門， 必有埋伏”， 未敢入城， 因而蜀軍才得以脫離險境。正如毛宗崗所言:“仲達不疑其大膽於一時， 正爲信其小心平日耳”， 當時如果是其子司馬昭率兵， 可能會直衝進去活捉諸葛亮， 但諸葛亮已料到司馬懿必懷疑自己不敢弄險， 故出此計。
再如“死孔明氣走生仲達”一回， 司馬懿見一將星附落， 猜是孔明已死， 本應傳令起兵， 但又疑此是諸葛亮故意詐死誘其出兵而未聚行勸， 從而坐失良機。司馬懿曾說過“智者貴於乘時， 時不可失也。”這幫助他取得了不少勝利， 如剋日擒孟達， 保護了兩京的安全;誅殺曹爽， 掌握大權。但他自己卻因爲畏懼諸葛亮而喪失了很多打敗蜀軍的機會。諸葛亮的佯裝退兵， 減兵添竈， 他都能預料到， 但在關鍵時刻卻患得患失， 貽誤戰機。
