逃出西西里
凱塞林預料盟軍下一步將會入侵西西里島，若選擇該島爲目標，盟軍可以自馬耳他和突尼斯出動戰鬥機支援登陸行動。爲此，凱塞林向意大利增援了6個岸防師、4個機動師和2個德軍機動師——第15裝甲擲彈兵師和赫爾曼·戈林裝甲師，而這兩個德軍師都是在突尼斯被消滅後重建的單位。凱塞林很清楚，這樣的兵力足夠抵擋盟軍小型的登陸，但不可能抵擋規模龐大的入侵行動。因此，他把希望寄託在當盟軍一旦開始登陸西西里島時就立即反擊，因此他對戈林裝甲師師長保羅·康拉勒上校(Paul Conrath)下令，一旦發現盟軍入侵艦隊的蹤跡，無論是否有取得該島指揮官阿爾弗雷多·古佐尼大將(Alfredo Guzzoni)的同意，都要立即攻擊。
凱塞林希望德軍的U艇可以重挫盟軍的入侵艦隊，但它們戰果稀少。7月4日至5日，U-953擊沉了兩艘美國坦克登陸艦(LST)，U-375則擊沉三艘英國運輸船;7月10日，U-371則擊沉了自由輪和油輪各一艘;由於盟軍強大的空中兵力，原駐於當地、自7月起由里希特霍芬指揮的第2航空艦隊被迫將大部分飛機撤至歐洲大陸。
凱塞林於7月12日飛赴西西里視察該島狀況，判斷部隊只能繼續拖延盟軍的挺進，但無法長久守下去，遲早要撤退。儘管如此，凱塞林還是於7月15日派第29裝甲擲彈兵師增援西西里島。7月16日，凱塞林搭乘飛艇至西西里島，授令予當地的德軍高級將領——漢斯-瓦倫丁·胡貝裝甲兵上將重型防空炮單位，以便固守該島。最終，凱塞林又成功地拖住盟軍一個月的時間，盟軍一直到8月17日才佔領西西里島。
在盟軍完全佔領該島前一週(即8月10日起)，凱塞林已開始進行部隊的撤退行動，這可能也是這場戰役中德軍最爲成功的行動。儘管盟軍在陸海空三方面皆享有優勢，凱塞林仍可撤退40,000人、96,605臺各式車輛、94門火炮、47輛坦克、1100噸的彈藥、970噸的燃料和15,000噸的儲備物資。在他的指揮下，德軍達成近乎完美的三軍協同作戰，而他的對手艾森豪威爾則沒有做到這一點。
應對背叛者
隨着西西里島的陷落，德軍最高統帥部擔憂意大利將退出戰爭，但凱塞林仍舊相信意大利將繼續戰鬥。最高統帥部認爲凱塞林與林泰棱和意大利政府走得太近，便開始對其冷處理，並派遣隆美爾至意大利北部、斯圖登至羅馬。最高統帥部下令，一旦意大利倒戈，斯圖登的第1空降軍要立刻佔領其首都。1943年7月25日，貝尼託·墨索里尼被剝奪了權力，最高統帥部與隆美爾開始計劃以武力佔領意大利全國，並解除意大利軍的武裝，而凱塞林當時還未聽過該計劃。
在諮詢過隆美爾和約德爾的意見後，希特勒認爲若無意大利軍隊的協助，德軍將無法固守意大利半島。凱塞林接到命令，離開南意大利，前去北部將他的C集團軍羣與隆美爾的B集團軍羣整合，並交由隆美爾指揮。而後凱塞林被預定轉調至挪威。凱塞林認爲這將使德國南部直接暴露於自意大利起飛的盟軍轟炸機攻擊之下，後者部隊更可一路突破，推進到波河河谷(Po Valley)，因而對德軍高層將放棄意大利的打算感到震驚，感覺這樣的放棄行動完全沒有必要。由於相信盟軍的作戰不會超過其空中掩護的範圍(最遠距離只到薩萊諾而已)，凱塞林確信，羅馬可以一直守到1944年的夏天。1943年8月14日，凱塞林提出辭呈。
此時，駐意大利的最高黨衛隊與警察軍官——卡爾·沃爾夫黨衛隊上將對希特勒表示，隆美爾“在政治上不可靠”，並聲稱凱塞林在意大利南部是防止該國更早倒戈的重要因素。考慮到沃爾夫的意見，希特勒拒絕了凱塞林的辭呈。
9月8日，意大利退出戰爭。出於對盟軍將於該處發動一場海空入侵行動的預計，凱塞林立刻行動，控制了羅馬。凱塞林命令第3裝甲擲彈兵師與第1空降師迫近該城，並企圖借突襲將意大利陸軍參謀部整個封鎖於蒙泰羅通多中，但並未成功。雖然凱塞林的2個德軍師必須面對5個意大利師，且後者之中又有2個裝甲師，但他仍成功將意軍擊退，在兩天之內佔領了羅馬。
另一方面，希特勒派遣大量德軍開進意大利，迅速解除了後者的武裝。在隆美爾B集團軍羣之負責區域，除了願意加入德軍共同對抗盟軍者外，意軍皆被送往德國強迫服勞役;而在凱塞林控制下的地區，則是解除其武裝後，讓意大利士兵自行回家。意軍將領哥薩卡(Gonzaga)由於拒絕將其第222岸防師解除武裝，而立刻被德軍槍殺。第184“雨雲”空降師大部加入德軍一方，而後成爲了第4空降師的組成基底。希臘島嶼凱法利尼亞島上，在凱塞林沒有下令的情況下，第33山地“阿奎”師(Acqui)的5,000名意軍士兵遭德軍屠殺。9月12日，德軍突擊隊在黨衛隊中校奧托·斯科爾茲內的指揮下執行了由斯圖登策劃的“橡樹行動”，將墨索里尼救出。這個行動細節安排極爲謹慎，刻意不讓凱塞林知道，但後者仍知道了此次行動。希特勒評價說，“面對當地那些天生的叛徒，凱塞林顯得太過正直了”。
隨着德軍的大量進駐，此時意大利實際上已是一個被佔領的國家。意大利試圖倒戈的舉動令盟軍與德軍皆極爲蔑視，這對後來的局勢發展有相當影響。
亞平寧防線
雖然凱塞林已無實際上的指揮權，但他仍想繼續戰鬥。在1943年9月的薩萊諾戰役中，凱塞林與海因裏希·馮·維廷霍夫大將的第10集團軍發動一場對盟軍的全面反攻，令後者傷亡慘重，並迫使其於多處地區後撤，盟軍指揮官甚至一度考慮全面撤退。由於德軍機場距離當地不遠，第2航空艦隊便於1943年9月11日在薩萊諾上空出動了120架飛機，使用弗裏茨X反艦導彈擊中了盟軍的戰列艦“戰恨號”、“烏干達號”與“沙凡那號”兩艘巡洋艦，而一艘自由輪則在14日被擊沉，另有一艘於隔天被擊傷。然而盟軍海上艦隊火力大大重創了前線推進中的德軍單位，加之盟軍部隊的強烈抵抗和英國第8軍的挺進，德軍最終未能將盟軍趕回海上。1943年9月17日，凱塞林允許維廷霍夫命令部隊停止攻擊並撤退。
雖然凱塞林在此戰鬥中被擊退，但也成功爭取到了寶貴的時間。在此期間，凱塞林違反上級命令，建造了一連串可供德軍固守的據點，包括“沃土諾”、“巴以巴拉”和“伯爾尼哈特”三道防線。經過歷時一個月的艱困戰鬥後，盟軍於1943年11月才挺進到凱塞林的主防線——古斯塔夫防線。凱塞林在回憶錄中表示，若他當初能獲得隆美爾手下處於“無用”狀態下的部隊，他的防線可以更完善。
1943年11月，凱塞林與希特勒會面，併爲其評估意大利戰場的樂觀情勢，表示他可以在羅馬以南的冬季防線擋下盟軍，給了希特勒一劑強心針。此外，凱塞林進一步承諾，他可以將盟軍推進至亞平寧山脈的時間遲滯至少六個月。因此，希特勒於1943年11月6日命令隆美爾與其B集團軍羣指揮部遷往法國負責當地的大西洋壁壘，準備抵抗盟軍預計1944年春季發動的登陸攻勢。11月21日，凱塞林恢復了意大利戰區所有德軍的指揮權，併兼任南部戰區總司令的頭銜，連同C集團軍羣也在其指揮之下。希特勒後來解釋道：“我一直指責凱塞林，認爲他看待事情過於樂觀……結果證明了隆美爾錯了，我沒有解除凱塞林職務的決定則是正確的;我曾認爲凱塞林是個不可信的政治空想家，也是個軍事上的樂觀主義者。依我看來，欠缺樂觀的軍事領導是不可行的。”
1943年12月2日當夜，德國空軍出動102架Ju 88轟炸機前去空襲巴里港，取得了顯著的成功。德軍利用大量散佈的金屬薄片迷惑了盟軍的雷達，發現港口中擠滿燈火通明的盟軍船艦，結果造就了盟軍自珍珠港事件以來最爲慘重的空襲後船艦損失。有兩艘彈藥船和一艘油輪被擊中，港內油料燃燒引發大火，彈藥也跟着爆炸。還有16艘船艦被德軍擊沉，另有8艘被擊傷，結果該港三週內都無法履行作戰功能。此外，其中一艘被擊沉的船艦——約翰·哈維號，在遭到攻擊時，所載的大量有毒芥子氣泄漏了，結果形成一片毒霧，壟罩了該港。
盟軍試圖在1944年1月的卡西諾戰役中突破古斯塔夫防線，並於初期獲得了成功：英國第10軍突破僅由德軍第94步兵師防守的防線區段，從而危及到了整個德軍第10軍的正面。與此同時，凱塞林又接獲了一個警告，瞭解到盟軍即將發動一場兩棲攻擊，於是趕緊將後備的第29與第90裝甲擲彈兵師調集至卡西諾前線。通過派遣這兩單位，前線的局勢終歸穩定，但由此羅馬駐軍減少，守備也有所削弱。在盟軍登陸安齊奧時，凱塞林已感到力不從心。
雖然略有措手不及，凱塞林仍快速集結兵力，調來駐意大利北部、由埃貝哈德·馮·馬肯森大將指揮的第14集團軍，再從卡西諾前線抽調第29與第90裝甲擲彈兵師，並從第10集團軍抽調來第26裝甲師，最高統帥部也從其他戰場調來一些師，以期控制局勢。到了二月，凱塞林終於能對盟軍登陸的安齊奧發動攻擊，但他的部隊實力不足以粉碎敵軍的灘頭陣地，情勢僵持不下，對此他歸咎於自己、最高統帥部和馬肯森犯了幾個原可避免的錯誤。
另一方面，在卡西諾艱苦戰鬥的盟軍於1944年2月終於即將突破利裏谷。爲了守住“卡西諾堡壘”，凱塞林於2月26日調來了訓練完善、實力完整的德軍第1空降師。結果整個三月裏，盟軍付出大量的傷亡和龐大的彈藥消耗，但仍無法突破古斯塔夫防線。
1944年5月11日，英軍將領哈羅德·亞歷山大發動了“王冠行動”，終於突破了古斯塔夫防線，德軍第10集團軍也被迫撤出，行動中第10集團軍與第14集團軍之間一度出現缺口，有被盟軍圍殲的危險。因此，凱塞林將馬肯森解職，由約阿希姆·雷梅爾森裝甲兵上將取而代之。對德軍來說幸運的是，美軍的馬克·克拉克中將由於對佔領羅馬的行動過於專注，並未考慮到自軍目前擁有的優勢，才令第10集團軍有機會可撤到下一條防線—拉西米恩防線，與第14集團軍合流，再進行撤離行動。
由於凱塞林於這些作戰中的表現，希特勒於1944年7月19日在東普魯士拉斯滕堡的狼穴基地授予其鑽石橡葉帶劍騎士鐵十字勳章。隔天，狼穴發生了試圖刺殺希特勒的政變行動，凱塞林當晚自戈林那裏獲得此消息，接着如同許多的德軍高級將領，凱塞林發了一通電報給希特勒，重申其對後者的忠誠。
整個1944年7與8月，凱塞林又打了一場頑強的後衛戰，並逐步將軍隊撤至座落於佛羅倫薩北部的另一條主防線—哥德防線。在該地，凱塞林完全遏止了盟軍的攻勢。在9月與10月期間的激烈戰鬥中，凱塞林自己也受了傷：1944年10月25日，凱塞林的座車被路邊飛出的炮彈破片擊中，他本人頭部與臉部受到重傷，之後直到1945年1月纔回去指揮。
文化的保護
由於凱塞林的干涉命令，許多深具藝術歷史背景的意大利城市免遭戰火破壞，其中包括羅馬、佛羅倫薩、錫耶納和奧爾維耶託;在某些情況下，如意大利知名的古蹟——“老橋”則被下令裝設詭雷，而非予以炸燬。然而其他同樣歷史悠久的佛羅倫薩橋樑則在凱塞林的命令下被摧毀，除了用於誘殺盟軍的老橋外，該橋兩端的建築物皆予以摧毀，以延緩盟軍跨越阿諾河。另外，凱塞林也支持將羅馬與基耶蒂設爲不設防城市的決定。其實，就防守臺伯河而言，羅馬城有着很高的戰術價值。由於這些城市並未進行“非軍事化”的行動，並仍是政府與工業中心，盟軍未曾承認其不設防聲明。故在德軍不停發出《不設防宣言》的情況下，盟軍仍轟炸了羅馬超過50次，佛羅倫薩也遭到過空襲。在這種情況下，不設防城市的地位變得毫無意義。
卡西諾山(Monte Cassino)的修道院是一處絕佳的觀測點，但爲了保護這座建築，凱塞林沒有賦予其軍事用途。但因爲盟軍不相信德軍沒有利用這座修道院來充當炮兵觀測點，最終凱塞林的努力仍失敗了：1944年2月15日清晨，142架B-17空中堡壘轟炸機、47架B-25米切爾型轟炸機和40架B-26 中型轟炸機向修道院投擲了1150噸的高爆炸藥和燃燒彈，將這座頗具歷史的修道院化作一片瓦礫。凱塞林知道，一些從卡西諾山轉移走的藝術品最終落到了嗜好收藏文物的戈林的手中，他也曾將一些洗劫文物的士兵槍決。德國人拒絕讓意大利政府接管藝術品，因爲他們擔心“意大利人會把它們都賣給瑞士”。1945年盟軍的一份調查報告顯示，意大利的文化珍寶在戰爭中所受損失較小。由於凱塞林對文物的個人興趣與所做努力，大量的藝術品得以倖存。
戰爭的責任
1944年3月22日至23日，一支由15人構成的美國戰略情報局部隊自其海軍的PT艇出擊，搭乘氣墊船登陸利古里亞，執行金尼二號行動(Operation Ginny II)，準備爆破兩個重要的鐵路隧道入口，但隨後便被比其更小股的德意軍部隊逮捕。3月26日，軸心軍根據在迪耶普戰役後希特勒所發佈的《突擊隊命令》而將他們處決。其中，德國步兵上將安東·多斯特勒(Anton Dostler)負責簽署處決命令，因而在戰後被判有罪，並於1945年12月1日被槍決。
1944年3月23日，33名講德語的、來自意大利省份波爾扎諾的波森警察團警察和3名意大利平民在羅馬市中遭到炸彈襲擊與槍擊而身亡。希特勒批准了負責區域涵蓋羅馬的第14集團軍指揮官馬肯森的建議，宣稱每有一名警察身亡即處決十名意大利人以儆效尤，而這個任務則落到了黨衛隊上將海柏特·卡普勒)身上。由於卡普勒找不到足夠的死囚，他因而改用猶太人戰俘，甚至直接在街頭擄人，此大規模處決事件被稱作“安瑞帝涅屠殺案”。
1944年6月4日，正值凱塞林要與其部隊自羅馬撤至哥德防線之時，羅馬被盟軍所佔領，凱塞林頓時身陷險境。此時德軍的部隊容易遭遇到意大利游擊隊的攻擊。哈羅德·亞歷山大將軍透過廣播宣傳意大利人應對德軍“見一個殺一個”。凱塞林對此的迴應措施是授權使用大量火炮武器、手榴彈、地雷發射器、裝甲車、火焰發射器和其他各式武器來對付游擊隊。
1944年8月，德國駐意大利社會共和國大使魯道夫·哈恩告知凱塞林，墨索里尼對屠殺意大利公民提出了抗議。作爲迴應，凱塞林在8月21日譴責了“敗壞國防軍聲譽和紀律的行爲”、“德軍不應當再進行報復行爲”。針對墨索里尼特別提出的幾期事件，凱塞林還下令進行徹查。1944年7月21日至1944年9月25日，德軍共在對抗游擊隊的戰鬥中陣亡624人、負傷993人、失蹤872人。德軍大約打死了9520名意大利游擊隊成員。
一如他在突尼斯做的那樣，凱塞林使用羅馬的猶太人作爲奴隸勞工修建堡壘。由於後勤工作量巨大，凱塞林需要更多的勞動力。因此，凱塞林拒絕了驅逐羅馬猶太人的命令。他宣稱，他沒有足夠的資源去執行這一命令。希特勒隨即將這一任務指派給黨衛隊。在1943年10月和1944年6月間，大約有2000名羅馬猶太人被驅逐，其中半數在1943年10月16日被驅逐。在德國佔領意大利期間，德國人大約殺害了46000名意大利平民，其中包括7000名猶太人。
中歐保衛戰
從意外中痊癒之後，凱塞林立刻取代了格特·馮·倫德施泰特的位置，於1945年3月10日出任西線總指揮官。上任伊始，他就告訴他的新同僚們：“好了，先生們，我就是新的V-3”。當時，德軍在西線的形勢已經岌岌可危，因此這再次顯示了凱塞林出名的樂觀態度。凱塞林還描述了“清醒的”希特勒對形勢的分析。希特勒認爲，德軍即將讓蘇軍迎來歷史性的失敗，並將乘勝向西擊潰盟軍，將他們逐出歐洲大陸。因此，凱塞林決心“堅守”西線，直到“東線決定性時刻”的到來。希特勒下令逃兵應就近找棵樹吊死，凱塞林支持這一命令。一次，一名參謀想讓凱塞林認清形勢有多麼讓人絕望，凱塞林回答說，他開車穿過了整個部隊的後衛區域，沒看到一個被吊死的人。
當時，盟軍和德軍基本上沿着萊茵河對峙，僅有兩個地區除外：美軍在雷馬根有一處橋頭堡，德軍則在萊茵河以西的薩爾和普法爾茨(Palatinate)三角地帶有一處突出部。德軍考慮過撤出這一三角地帶，但大本營要求德軍固守。1945年3月13日，凱塞林第一次走訪了德國國防軍第1集團軍和第7集團軍位於該地帶的總部。該集團軍的指揮官保羅·豪塞爾武裝黨衛隊大將和兩位軍長都斷言，防守這一三角地帶只會帶來慘重損失，甚至全軍覆沒。第7集團軍的漢斯·費爾伯將軍認爲後一種情況最有可能發生。儘管如此，凱塞林仍堅持要固守這一地區。
此時，這一三角地帶已經受到喬治·巴頓中將的美國第3集團軍和亞歷山大·帕奇中將的美國第7集團軍的兩面夾擊。德軍的陣地很快土崩瓦解，希特勒遲疑不決，但最終仍批准了後撤。德國國防軍第1集團軍和第7集團軍都遭受了慘重損失：德軍傷亡113000人，而盟軍只損失了17000人。不過，德軍避免了被包圍的厄運，設法拖延阻滯，並於1945年3月25日將部隊全部撤回萊茵河東岸。隨着德國被截成兩段，凱塞林在自己的G集團軍羣和上萊茵集團軍羣之外，又兼轄中央集團軍羣、南方集團軍羣和東線的東南部分。4月30日，希特勒在柏林自殺。5月1日，卡爾·鄧尼茨受命擔任德國總統，並組建起弗倫斯堡政府。新總統首先發布的命令即是任命凱塞林爲德國南部全權代表的總指揮。
混亂的投降
就在德國成立新政府的同時，凱塞林轄下的意大利戰區已開始分崩離析。早在1945年3月初，身爲C集團軍羣指揮官的維廷霍夫與駐意大利黨衛隊總司令沃爾夫就與身在瑞士的美國戰略情報局主管艾倫·杜勒斯開展了名爲“日出行動”的祕密談判。之後雙方達成協議，由維克多·馮·舒文尼茲中校(與尤金·溫納黨衛隊中校(Eugen Wenner)作爲德方全權代表，赴盟軍指定地點簽署無條件投降協定。凱塞林原先也知道部屬正與盟軍進行談判，還曾贊同這一行動(不過沒有把此事告知其他幕僚，僅在後來告知希特勒)，然而當從納粹官員弗朗茲·霍法處得知談判已轉爲無條件投降的情勢後，凱塞林隨即於4月30日將維廷霍夫與其參謀總長漢斯·倫提格爾裝甲兵上將解職，以弗里德里希·舒爾茨將軍和弗里德里希·溫塞爾少將代之，並準備把前兩者送上最高統帥部的軍事法庭，同時還下令德軍繼續抵抗。
不過，倫提格爾並未就此放棄已達成的協議，爲儘早結束戰爭，甚至打算逼凱塞林放棄抵抗，允許其部隊於約定時間進行投降。因此，倫提格爾首先以輔佐繼任者的名義暫時留在原指揮部，接着在5月1日將舒爾茨和溫塞爾逮捕，將兩人軟禁起來，自己則向部隊發出停火令。倫提格爾之後命令約阿希姆·利默爾森裝甲兵上將接替舒爾茨的位置，要他和第10集團軍司令特勞高特·赫爾下停火命令，但因爲凱塞林曾批示禁止在其明示許可之外的情況下與敵軍談判，兩人也很重視軍人傳統與袍澤之情，不願在前任被軟禁時取代其職務，故都拒絕了倫提格爾的要求。倫提格爾只好將舒爾茨和溫塞爾釋放，以求贏得他們的支持。於是，舒爾茨隨後召開會議，討論決定C集團軍羣的前途。
英軍司令亞歷山大元帥擔心德軍的行動可能變卦，便下了通牒，要後者對“是否接受投降條款”與“軍隊是否在商定時間內停火”給個明確的答覆，赫爾與默爾森決定自擔責任，發出停火令。5月2日凌晨1點15分，凱塞林發了命令——“逮捕維廷霍夫、舒文尼茲和倫提格爾”，但他的命令未能得到徹底執行，除了投降，別無選擇。5月2日清晨4點30分，凱塞林終於在其位於巴伐利亞普拉赫(Pullach)的總部授權舒爾茨下令停火。
阿爾卑斯山以北的G集團軍羣也在5月6日投降了。這時，凱塞林決定代表南方戰區總司令部投降，同時命令黨衛軍大將保羅·豪賽爾監督黨衛隊按照指示投降。1945年5月9日，凱塞林在奧地利靠近薩爾茨堡的石海山麓薩爾費爾登向一位美軍少校投降，隨後被帶去面見美軍第101空降師指揮官馬克斯韋爾·泰勒少將。泰勒熱情接待凱塞林，允許他保留武器和元帥杖，隨後不帶衛兵就去視察了中央集團軍羣和南方集團軍羣位於策爾特韋格和格拉茨的東線總部。泰勒安排凱塞林和他的參謀們住進了貝希特斯加登的一家旅館，他倆還拍了張一起喝茶的照片，在美國引起了些騷動。凱塞林還與美國第6集團軍羣指揮官雅各布·L·德弗斯中將會面，並接受了同盟國記者的採訪。戰爭結束了，凱塞林希望可以立刻開始重建德國，但他卻被逮捕了。1945年5月15日，凱塞林被帶到盧森堡的蒙多夫勒斯巴恩(Mondorf-les-Bains)，隨後被剝奪了他的元帥杖和其它飾品，並遭到拘禁。在輾轉幾處美軍戰俘營之後，凱塞林於1946年被送往英國看押。他在審判赫爾曼·戈林的過程中出庭作證，並提出對幾位蘇聯、美國和英國指揮官的指控，但遭到拒絕。
